Už jako gymnazista propadl kráse divadla a filmu. Začal točit krátké filmy, které získaly řadu ocenění na tuzemských i zahraničních filmových přehlídkách. Byl zakládajícím členem oceňovaného divadelního souboru Geisslers Hofcomoedianten, kde působil jako autor, dramaturg, herec a producent.
V manažerských pozicích působil v Nadačním fondu Českého rozhlasu, Divadle v Dlouhé, divadle PONEC, CIRQUEONU – centru pro nový cirkus a dalších. V roce 2005 nastoupil do Městských divadel pražských jako obchodní ředitel a vedoucí produkce.
Od roku 2016 pracoval jako televizní režisér zejména na pořadech pro ČT, ale i pro komerční televize. V roce 2017 debutoval jako filmový režisér celovečerním dokumentárním filmem Sama. Se svojí dlouholetou kamarádkou Lubou Skořepovou natočil intimní portrét odcházející herečky, ve kterém se mu podařilo zachytit stáří v jeho syrové podobě. Film byl pozitivně přijat diváky i kritikou. Představil se na festivalech u nás i v zahraničí, kde získal řadu ocenění a byl nominován na Cenu české filmové kritiky za nejlepší dokumentární film.
Ve vývoji nebo výrobě má v současné době dva filmové projekty včetně svého debutového hraného filmu „Komár v pokoji“. Otakar Faifr je také autorem několika divadelních her, divadelních konceptů a námětů. Jeho první uvedenou divadelní hrou byly „Polibky“. Autorský kabaret inspirovaný barokní milostnou poezií a současným partnerským životem byl poprvé uveden v Divadle ABC v roce 2013.
